對 윌 초프(UFC FIGHT NIGHT 34 - 2014.01.05)
기억하는 사람은 드물겠지만, 임현규와 타렉 사피딘이 싸웠던 2014년 싱가포르 대회에서 할로웨이 대 윌 초프의 대결이 언더카드에서 치러졌다. 당시 할로웨이의 UFC 전적은 3승 3패였고, 최근 두 경기에서 패해 절박한 상황이었다. 경기에서 할로웨이는 장신인 초프의 거리를 뚫고 압박하던 끝에 2라운드 TKO승으로 환하게 웃었다. 7경기 만에 처음으로 보너스를 수상하기도 했다. 그 승리는 현재도 계속 이어지고 있는 페더급 13연승 대기록의 시발점이 됐다.
對 컵 스완슨(UFC on FOX 15 - 2015.04.19)
할로웨이는 초프를 꺾으며 5연승을 내달렸다. 그리고 페더급 강자들과의 대결이 그를 기다리고 있었다. 본격적인 상위권 경쟁에서 할로웨이가 처음으로 맞닥뜨린 선수는 오랜 강호 컵 스완슨이었다. 당시 할로웨이는 언더독 배당을 받을 정도로 스완슨에 대한 기대치가 높았는데, 그런 스완슨과 수준 높은 치열한 공방을 벌이다 3라운드 길로틴 초크로 항복을 받아냈다. 할로웨이가 페더급 강자 대열에 합류하는 순간이었다. 퍼포먼스 보너스도 거머쥐었다.
對 앤서니 페티스(UFC 206 - 2016.12.11)
할로웨이는 거침이 없었다. 컵 스완슨을 시작으로 페더급의 상위권을 형성하고 있는 찰스 올리베이라, 제레미 스티븐스, 리카르도 라마스를 차례로 쓰러트렸다. 그리고 라이트급 전 챔피언 앤서니 페티스를 다음 상대로 맞았다. 경기에는 잠정 타이틀이 걸려있었다. 할로웨이는 페티스를 상대로도 우위를 점한 채 경기를 이끌더니 3라운드에 승리를 확정지었다. 미들킥 두 방으로 페티스의 보디에 충격을 입혔고 이어진 펀치 연타로 경기를 끝냈다. 그에 대한 평가는 계속 치솟았다.
對 조제 알도(UFC 212 - 2017.06.04)
할로웨이가 내로라하는 강자들을 이기긴 했지만, 페더급의 오랜 통치자 조제 알도와 맞선다면 승리가 만만치 않을 것으로 보는 이들이 많았다. 그러나 그는 알도와의 타격전에서 조금씩 우위를 점하더니 결국 알도를 다운시키고 심판의 경기 중단을 이끌어냈다. 어떠한 운도 없이 알도를 오직 실력으로 눌렀다는 점에서 의미하는 바가 컸다. 2012년 데뷔전에서 더스틴 포이리에에게 팔을 낚여 탭을 치던 그가 5년 만에 UFC의 정상에 등극하는 순간이었다. 할로웨이는 이후 재대결에서도 알도를 비슷한 결과로 누르며 새로운 최강자의 입지를 굳건히 했다.
對 브라이언 오르테가(UFC 231 - 2018.12.09)
여러 강호들과 알도를 이겼지만 그를 위협할 선수가 사라진 것은 아니다. 페더급 최고의 신성 브라이언 오르테가 역시 어려운 상대다. 오르테가는 헤나토 모이카노, 프랭키 에드가, 컵 스완슨 등의 실력자들을 물리치며 14승 무패의 성적을 기록 중이었다. 하지만 그는 할로웨이와 맞섰다가 평생 맞을 펀치를 다 맞았다. 계속해서 버텨내는 체력과 맷집은 대단했지만, 결국엔 자의와 상관없이 피니시를 허용해야 했다. 2차 방어전이자 13연승의 대기록이 수립됐다.